Richard Kelly é filho de um físico da NASA e de uma professora de língua inglesa. Estimulado pelos pais, estudou literatura e artes plásticas desde cedo, e ganhou uma bolsa na faculdade de cinema da USC, na Califórnia. Aos 25 anos, dirigiu seu primeiro longa-metragem, o fenômeno Donnie Darko, considerado pela revista Empire o segundo melhor filme independente de todos os tempos, perdendo apenas para Cães de Aluguel, de Quentin Tarantino. Em 2009, dirigiu Cameron Diaz em A Caixa (2009), longa inspirado num episódio clássico de Além da Imaginação.